在一场婚礼上，爱上Jimmy（克里斯·吉尔 Chris Geere 饰）因为一场闹剧被扫地出门。人第季就在他狼狈不堪时，奇葩遇到了一个名叫Gretchen（阿雅·卡什 Aya Cash 饰）的爱上漂亮女孩。这次相遇并非传统的人第季浪漫邂逅。Jimmy自私、奇葩毒舌，爱上而Gretchen则是人第季不羁和放荡的代表。他们都不愿认真对待感情，奇葩Jimmy是爱上个卖不出书的过气作家，常常在前女友的人第季婚礼上制造尴尬场面；Gretchen则是一名经纪人，虽有些小毛病和坏习惯，奇葩但私生活却一塌糊涂。爱上然而，人第季命运似乎有意捉弄这两个人，奇葩一夜情之后，他们之间的关系悄然发生了变化。Jimmy开始意识到自己可能真的爱上了这个看似不可理喻的女孩，而Gretchen也逐渐被Jimmy的坦率和真诚所打动。在一系列荒诞又温馨的故事中，这对奇葩组合尝试着面对彼此，同时也不得不应对各自生活中的种种烦恼与缺憾。与此同时，Jimmy的室友和Gretchen的好友也在故事中扮演重要角色，他们的经历同样充满了遗憾与挑战。这四个人之间的纠葛与成长，构成了《我爱上的人是奇葩 第一季》的核心。这部剧集以幽默又真实的方式，探讨了爱情、友情以及自我救赎的主题。