《初恋那件小事》是初恋一部温馨动人的青春校园剧。男主角梁又年（赖冠霖饰）自幼便梦想成为母亲遗愿中的那件优秀建筑师。为了实现这一目标，小事他倾注全部精力于学业之上，初恋甚至因此与父亲产生了诸多分歧。那件与此同时，小事他的初恋学妹夏淼淼（赵今麦饰）也在默默追求着自己的偶像，并意外地成为了梁又年的那件同校同学和美术社伙伴。两人在朝夕相处中逐渐产生情愫，小事梁又年始终支持着她追寻梦想的初恋决心。而夏淼淼的那件出现，也像一道阳光般照亮了梁又年与父亲之间冰封的小事情感，帮助他们消除了隔阂，初恋共同面对生活的那件挑战。这部剧通过细腻的小事情感描绘和青春的成长故事，向观众传递了关于梦想、家庭以及爱情的美好愿景。