《赖家王老五》是赖家王老一部轻松幽默的爱情喜剧电影。主人公特里普（马修·麦康纳 饰）是赖家王老一个事业有成、魅力四溢的赖家王老中年男子，但他始终未能摆脱“王老五”的赖家王老标签。特里普的赖家王老生活简单而稳定，在父母眼中，赖家王老他似乎永远是赖家王老个没有恋爱经历的孩子。为了帮助儿子改变现状，赖家王老两老决定采取大胆行动：邀请了一位名叫波拉（莎拉·杰茜卡·帕克 饰）的赖家王老金发美女来担任“爱情使者”。他们希望通过这位美貌女子让特里普感受到情感的赖家王老魅力，并最终促成一段美满姻缘。赖家王老然而，赖家王老事与愿违。赖家王老波拉的赖家王老到来不仅没能帮助特里普走出情场空白，反而让他迅速陷入了爱河。赖家王老两人之间产生了甜蜜而复杂的感情纠葛。波拉渐渐被特里的成熟和魅力所吸引，两人的关系也变得更加微妙复杂。电影通过轻松的喜剧手法，探讨了中年男性如何重新找回爱情、面对人生变局的故事。在寻找真爱的过程中，特里普最终不仅找到了爱情，还收获了亲情与自我成长的意义。