在《大器晚成 第二季》中，大器第季Ray找到了职业生涯的晚成新方向——参加“特长班”培训，为他的大器第季生活带来了转机。尽管Tanya经营的晚成牛郎生意起初并不如人意，但通过精心策划和实施“Happy Consultant”的大器第季营销策略，逐渐迎来了稳定的晚成客户群。与此同时，大器第季Ray在社交圈内偶遇了心仪对象，晚成却因对方无意中透露的大器第季心声而以心碎告终。面对家庭与事业的晚成压力，Ray的大器第季儿子对哥特文化的痴迷与潜在的同性倾向，以及女儿在学校表现不佳，晚成使他倍感焦虑。大器第季更令他烦恼的晚成是两个孩子渴望重新回到生父家中生活。在经历了职业上的大器第季挫折——面临下岗的风险后，Ray接受了一位名叫Lenore的朋友推荐，开始秘密接手一些出手阔绰的富太太们的生意，而第一位客户竟然就是他的前妻Jessica。这部第二季延续了第一季中充满戏剧性和情感张力的故事线，通过Ray和Tanya在商业和社会挑战中的挣扎与成长，向观众展现了复杂的人际关系和生活的多面性。