在2000年的失恋电影《失恋排行榜》中，罗伯（约翰·库萨克 饰）是排行一位充满激情的音乐爱好者，经营着一家唱片店。失恋他的排行两位店员迪克和伯利也是不折不扣的音乐迷。然而，失恋就在一切看似平静时，排行罗伯的失恋女友罗拉（艾本·叶尤 饰）突然提出分手，让罗伯一时间摸不着头脑。排行为了理清思绪，失恋他开始制作自己的排行“失恋排行榜”，回溯过往那些失败的失恋爱情经历，并试图联系过去的排行恋人以探寻分手的原因。与此同时，失恋罗拉由于即将搬离旧居而与罗伯保持着联系，排行却未曾预料到自己已经悄然开始了新恋情——她和楼上的失恋邻居伊安（蒂姆·罗宾斯 饰）秘密相恋。这一消息对罗伯而言犹如晴天霹雳，他开始频繁骚扰罗拉和伊安的生活。就在他几乎陷入绝望之际，罗拉却向他透露了一个惊人消息：她的父亲去世了。这突如其来的家庭变故让两人意识到，在面对真正重要的事情时，爱情与个人成长同等重要。最终，罗伯不仅获得了自我救赎的机会，也重新找到了生命中的爱与希望。