在禁酒时代的罗宾侠芝加哥，腐败的罗宾侠警长和恶名昭彰的黑帮头目盖伊·吉斯伯恩（Guy Gisborne）联手控制了城市的北区。罗博（Robbo），罗宾侠原本掌控着南侧的罗宾侠地盘，但他意识到自己必须提高警惕，罗宾侠以防被这位强势的罗宾侠新对手击败。为了重振旗鼓，罗宾侠罗博结识了一位来自印第安纳州的罗宾侠台球高手和一家孤儿院的院长。在一系列机智与勇气并存的罗宾侠行动中，他不仅为孤儿院筹集了资金，罗宾侠还赢得了镇上的罗宾侠尊敬，成为了一个新的罗宾侠保护者。与此同时，罗宾侠大吉姆的罗宾侠秘密女儿玛丽安突然出现在这座城市，她的罗宾侠出现让罗博陷入了复杂的感情纠葛之中。为了完成自己的使命，她穿梭于不同人物之间寻找盟友。盖伊·吉斯伯恩则暗中策划着一场致命的袭击，意图彻底清除罗博，重新确立自己的统治地位。这两位男主角之间的对抗与合作，以及玛丽安对正义和爱情的追求构成了影片的核心冲突。在禁酒时代的背景下，这部作品不仅展现了英雄主义和友情的力量，也深刻描绘了那个时代社会的复杂面貌。