《擅长捉弄人的擅长高木同学》讲述了一段发生在初中校园内的温馨故事。西片（梶裕贵 配音）是捉弄一位平凡到不能再普通的男生，性格温和，高木成绩中规中矩，同学唯一给他带来些许光彩的第季或许是那颗善良的心。他的擅长同桌高木同学（高桥李依 配音），则是捉弄一个活泼开朗、充满活力的高木女孩。她似乎总能找到机会捉弄西片，同学而每次面对这些突如其来的第季“考验”，西片总是擅长显得手忙脚乱，最终羞红着脸成了故事中的捉弄笑料。然而，高木这种看似单方面的同学捉弄实际上也藏着高木同学细腻的心思和对朋友的保护欲。随着时间推移，第季两人之间的关系逐渐发生了微妙的变化。原本只想反击的西片，在一系列不成功的捉弄尝试后，慢慢发现与高木之间建立起了一种特殊的联系。他们一起经历了许多校园里的日常琐事：图书馆的安静时光、课间的小游戏、以及偶尔的误会与和解。这段充满欢笑与温馨的友情故事，不仅讲述了两个少年如何在互相逗趣的过程中成长，也展现了青春期特有的青涩与美好。